Chi Pu's Greatest Show được ê-kíp giới thiệu là "không gian" để Chi Pu được thử sức với nhiều phong cách cũng như thể hiện các bài yêu thích. Đây là dự án mang tính cá nhân cao của Chi Pu, giúp cô có cơ hội bộc lộ nhiều khía cạnh trong nội tâm với khán giả.
Sân khấu cho tập đầu tiên của chương trình được dàn dựng với concept mang hơi hướng Hong Kong cổ điển, lấy tông đỏ huyền bí làm chủ đạo. Bản thân nữ ca sĩ cũng xuất hiện với tạo hình vintage, cùng sườn xám và kiểu tóc finger wave mang đậm phong cách sang trọng, quý phái.

Đó là thời điểm mà Chi Pu nhận xét rằng mình đang ở ngưỡng cửa trưởng thành, chỉ vừa "xổ lồng" khỏi vòng tay nghiêm khắc của bố mẹ. Càng bị cấm đoán cái gì, Chi Pu càng muốn mặc kệ, chỉ quan tâm đến cảm xúc cá nhân. "Em nghĩ mình còn trẻ, cứ yêu thôi, nhưng nào ngờ em lại gắn bó với mối tình đó khá lâu", dù với Chi Pu, đó là một mối tình gặp nhiều khó khăn.
Từ một thiếu nữ bồng bột, chỉ muốn sống với cảm xúc nhất thời, càng yêu lâu Chi Pu lại càng bắt đầu có những suy nghĩ về tương lai, thậm chí là vứt hết tất cả để kết hôn với người đó. Nhưng, khi thổ lộ những điều mình suy nghĩ, mong muốn ở tương lai, Chi Pu lại cảm thấy đối phương không quan tâm đến như bản thân vẫn tưởng. Vì vậy, dù rất khó khăn nhưng Chi Pu vẫn quyết định để mối tình đó có một "dấu chấm hết" khi còn đẹp.

Liêu Hà Trinh dường như đã đoán được Chi Pu đang nói đến ai. Mặc dù không nêu đích danh, nhưng nữ MC hé lộ trong một chương trình từng tham gia, người ấy đã thổ lộ rằng mối tình này có hai thái cực: một người luôn muốn bay cao, bay xa, một người chỉ muốn mãi mãi bình yên đứng lại một chỗ. Cảm nhận được một chút cao hứng, Chi Pu cảm thán trong cay đắng: "Ước gì, người đó từng chính miệng nói với em như vậy".
Khi nhân vật trong câu chuyện quyết định làm MV và quay trở lại với nghệ thuật, Chi Pu cho biết cô không hề hay biết. Cho đến khi tới trường quay thăm và nhìn thấy một cô bạn diễn viên lạ (đóng minh họa trong MV), Chi Pu thậm chí còn "ghen bóng ghen gió” bởi chưa từng nghe nói về điều này trước đó. Chính sự im lặng đã dần dần "giết chết" mối quan hệ này.

Ngoài câu chuyện về tình yêu, Chi Pu còn có những chia sẻ về tuổi thơ của mình. Theo Chi Pu, khi còn nhỏ cô thường xuyên chứng kiến bố mẹ mâu thuẫn, trong ký ức chỉ có tiếng mẹ khóc và hình ảnh bà dọn vali rời khỏi nhà, không một chút lưu luyến.
Mọi chuyện bắt đầu nghiêm trọng hơn khi Chi Pu lên lớp 2. Đó cũng là thời điểm mà chị gái - một điểm tựa tinh thần của nữ ca sĩ - đi du học. Cô hoang mang và lo sợ, "nhỡ cuộc chiến giữa bố mẹ xảy ra, mình biết làm sao đây?" - Chi Pu ngày nhỏ đã có những suy nghĩ non nớt như thế. Khi đã trưởng thành, Chi Pu dần hiểu được sự quan trọng của việc kiềm chế cảm xúc. Cô học cách điều tiết tâm trạng, đặt mình vào vị trí của đối phương để suy nghĩ vấn đề.

Nối tiếp Vết Thương Lòng là nỗi niềm nuối tiếc về một mối tình đã đi xa. Dù đã phát hành từ rất lâu, nhưng khi giai điệu của Chia Xa một lần nữa vang lên, người yêu nhạc vẫn không khỏi bồi hồi. I Miss You là ca khúc được nữ ca sĩ chọn để khép lại tập 1 của chương trình.

