Ashe (tên thật là Ashlyn Rae Willson) từng học piano và thanh nhạc cổ điển từ năm 8 tuổi, nhưng lại lớn lên cùng các đĩa nhạc của Bob Dylan, The Beatles và Jefferson Airplane. Sự ngưỡng mộ ấy đã khiến cô chọn nghệ danh Ashe với chữ “e” ở cuối để tri ân tượng đài Carole King.
Năm 2015, Ashe tốt nghiệp chuyên ngành Sáng tác và sản xuất đương đại tại Học viện Âm nhạc Berklee. Nền tảng này mang lại cho cô kỹ năng tự hòa âm, phối khí, cùng tư duy nhạy bén khi kết hợp nhạc Pop hiện đại với âm hưởng đặc trưng của thập niên 1970.
Theo đuổi dòng nhạc Indie và Alternative Pop, Ashe mang đến phong cách âm nhạc giàu tính tự sự. Cô sử dụng chính câu chuyện cá nhân làm chất xúc tác cho giai điệu và lời ca. Từ tư duy đó, Ashe định hình nên bản hit lớn Moral of the Story (2019) do anh trai Billie Eilish - Finneas O’Connell đồng sản xuất. Ca khúc gây sốt sau khi xuất hiện trong phim truyền hình To All the Boys: P.S. I Still Love You và hiện đã vượt mốc 1 tỷ lượt nghe trên Spotify.
Sau bản hit Moral of the Story, cô từng đối mặt với biến cố gia đình khi anh trai qua đời năm 2020 và phải tạm dừng sự nghiệp vào năm 2023 do áp lực biểu diễn. Cuối năm 2025, cô quay lại âm nhạc khi hợp tác cùng Finneas phát hành album The Dream dưới tên nhóm The Favors, đồng thời tham gia các đêm diễn hỗ trợ cho Benson Boone và đứng chung sân khấu với Gracie Abrams, Kelsea Ballerini.
Năm 2026, Ashe chuyển sang phong cách nhạc Pop phóng khoáng hơn với đĩa đơn mở đường Stop The Wedding!. Ra mắt vào tháng 8 qua hãng đĩa Atlantic Records, ca khúc mang nhịp điệu dồn dập và màu sắc Pop cổ điển lấy cảm hứng từ nhóm nhạc ABBA. Giai điệu bài hát nhanh chóng bùng nổ, tạo thành trào lưu âm nhạc lớn trên TikTok.
Stop The Wedding! đạt hơn 15 triệu lượt nghe trên Spotify chỉ sau 3 tuần, lọt Top 10 ca khúc được nghe nhiều nhất tuần trên Spotify toàn cầu và vươn lên Top 5 bảng xếp hạng đĩa đơn của Anh (UK Singles Chart). Theo chia sẻ từ Ashe, chất liệu sáng tác trong đợt trở lại này gắn liền với các trải nghiệm đời sống cá nhân. Ý tưởng cho bản hit trên TikTok xuất phát từ sự so sánh giữa cuộc hôn nhân đầu tiên từng khiến cô có nhiều áp lực tâm lý với hôn lễ thứ hai của cô vào tháng 10/2025 bên nhạc sĩ John Clark Canada, tay trống của ban nhạc The Brook & The Bluff.
Sau chuỗi thành công trên các nền tảng trực tuyến, Ashe sẽ chính thức phát hành album The Girl Of Your Dreams vào ngày 16/10. Đây là album phòng thu đầu tiên của cô kể từ khi ký hợp đồng với hãng đĩa Atlantic Records vào giữa năm 2026.
Album chịu ảnh hưởng từ phong cách âm nhạc thập niên 1970 của các ban nhạc như ABBA, Queen và Electric Light Orchestra. Tiếp nối hiệu ứng của Stop The Wedding!, nữ ca sĩ cũng đã cho ra mắt đĩa đơn thứ hai Funeral vào tháng 9 với phần phối khí mang âm hưởng kèn đồng New Orleans.