Kể từ sau khi ra mắt ca khúc Chỉ Là Tình Cờ vào cuối tháng 5/2019, Hoà Minzy khá im ắng trong sự nghiệp ca hát, cùng với đó là tin đồn sẽ giải nghệ để lập gia đình. Dù đã lên tiếng đính chính tin đồn chỉ là sự hiểu lầm nhưng sự chững lại trong âm nhạc hơn nửa năm của cô khiến không ít các fan lo lắng.
Tuy nhiên, từ cuối tháng 11/2019, nhạc sĩ Nguyễn Minh Cường đã bắt đầu dự án kết hợp cùng Hoà Minzy khi phát hành teaser giới thiệu ca khúc Điều Buồn Nhất Khi Yêu. Tiếp đó ngày 1/12, bản audio chính thức của bản ballad cũng được ra mắt. Được biết, bài hát nằm trong chuỗi dự án Music Diary của nhạc sĩ Nguyễn Minh Cường ra mắt trong mùa cuối năm và anh cũng dành rất nhiều tình cảm cho Hoà Minzy khi viết ca khúc này để tặng cô. Trước đó, nam nhạc sĩ từng kết hợp với Hoà Minzy trong ca khúc Chỉ Là Tình Cờ.
Nhạc sĩ Nguyễn Minh Cường cho biết Điều Buồn Nhất Khi Yêu là ca khúc cuối trong chùm bài hát do anh sáng tác, ra mắt mùa cuối năm 2019 khi kết hợp với nhiều ca sĩ: Ái Phương, Hoài Lâm, Nguyên Hà, Trung Quân Idol… Mỗi ca khúc đều là sự nhìn lại với hành trình cảm xúc trong tình yêu của Nguyễn Minh Cường khi đã bước qua giai đoạn trưởng thành.
Nói về sự lựa chọn những giọng ca trong dự án tâm huyết này, hầu hết các ca sĩ tham gia đều là đồng nghiệp, anh em thân thiết và giúp Nguyễn Minh Cường có nhiều cảm xúc trong sáng tác. Với Hoà Minzy, cô từng gắn bó với nam nhạc sĩ trong những ngày đầu bắt đầu sự nghiệp ca hát và tham gia cuộc thi Học Viện Ngôi Sao. Vì vậy, Hoà Minzy đã nhận lời ngay khi Nguyễn Minh Cường ngỏ lời mời cô tham gia dự án.
Nhạc sĩ Nguyễn Minh Cường từng được biết tới qua rất nhiều ca khúc nổi tiếng trong năm 2018 - 2019. Đặc biệt, anh là tác giả của bản hit Cả một trời thương nhớ từng được Hồ Ngọc Hà thể hiện. Ngoài công việc là một nhà sản xuất và nhạc sĩ, Nguyễn Minh Cường từng có thời gian hoạt động khá lâu trong nhóm bè Cadillac. Anh lập gia đình vào tháng 1/2017 cùng với MC - BTV Hoài Thu và tổ ấm của cả hai đã có thêm một cậu con trai vừa tròn 1 tuổi.