Trailer thứ hai của bộ phim dài gần 3 phút, hé lộ câu chuyện dày dặn và nhiều tình tiết mới lạ hơn về hai giai đoạn cuộc đời của Trịnh Công Sơn. Trailer mở đầu với hình ảnh NSƯT Trần Lực, trong vai Trịnh Công Sơn tuổi trung niên, đang khẽ đẩy cánh cửa, mở ra một chương mới của đời mình với nàng thơ mới: Michiko.
Khác biệt trong trailer 2 so với trailer trước đó là sự xuất hiện xuyên suốt của Michiko và Trịnh Công Sơn tuổi trung niên. YouTuber người Nhật Nakatani Akari trong vai Michiko gây bất ngờ khi đệm đàn và hát Diễm Xưa bằng tiếng Việt. NSƯT Trần Lực cũng tự thể hiện các ca khúc của Trịnh Công Sơn bằng giọng ca truyền cảm và thần thái nghệ sĩ. Trailer 2 còn xuất hiện một bóng hồng mới do ca sĩ Phạm Quỳnh Anh thủ vai.
Điểm nổi bật của trailer 2 chính là sự tò mò về người tình âm nhạc Khánh Ly. Michiko hỏi thẳng chàng Trịnh “Mọi người đều tò mò, là anh và Khánh Ly có chút tình yêu lãng mạn nào không?”. Khánh Ly khuyên chàng Trịnh “Anh Sơn về Huế đi, về với tình yêu của anh”, thế nhưng, trailer 2 lại kết bằng hình ảnh Khánh Ly ôm chặt Trịnh Công Sơn từ phía sau. Ánh mắt có phần bàng hoàng của Trịnh Công Sơn quay sang nhìn người tri kỷ, khung cảnh lãng mạn và đầy bí ẩn về cảm xúc của họ.
Bên cạnh đó, những tình tiết trong trailer dần trở nên kịch tính bởi những câu hỏi "xoáy" sâu vào đời tư Trịnh Công Sơn - một câu chuyện đến hiện tại vẫn còn nhiều bí ẩn. Điển hình như câu hỏi của Michiko: “Có nhiều nàng thơ ở quanh anh, sao anh chưa bao giờ cưới vợ?” Và nhạc sĩ đáp lại bằng câu hát đầy ẩn ý “Em phụ tôi một thời bé dại, thơ dại ra đi, không nhớ gì tôi…”
Hay khi Michiko truy đến tận cùng “Trái tim anh đã chọn ai?” Và nhạc sĩ trả lời bằng tiếng ca, vừa day dứt, lại vừa thanh thản “Hai mươi năm vẫn là thuở nào. Nợ lại lần này trong cõi đời nhau…” Món nợ tình lớn nhất của chàng nghệ sĩ tài hoa, không biết dành cho ai, là Dao Ánh, Khánh Ly, hay chính Michiko?
Với hai phim điện ảnh về Trịnh Công Sơn ra rạp cùng lúc, sự khác biệt của hai trailer càng khiến người hâm mộ thắc mắc. Liệu đây là trailer tiếp theo của Em và Trịnh hay là trailer đầu tiên cho bộ phim riêng cuộc đời Trịnh Công Sơn?