Cách đây hơn 10 năm, Trịnh Thăng Bình từng là cái tên đình đám của nhạc Việt với nhiều bài hit như Người Ấy, Tâm Sự Tuổi 30, Khác Biệt To Lớn, Anh Sẽ Đến. Không chỉ là ca sĩ, Trịnh Thăng Bình còn là nhạc sĩ, nhà sản xuất âm nhạc, diễn viên nhưng thời gian gần đây, anh ít đi diễn, cũng giảm tần suất tham gia các sự kiện showbiz nên tên tuổi cũng chìm lắng dần.
Trịnh Thăng Bình còn được xem là thiếu gia chính hiệu trong V-Biz. Trấn Thành từng kể rằng gia đình Trịnh Thăng Bình rất có điều kiện, nam nghệ sĩ lớn lên trong sự đủ đầy, không cần bận tâm đến chuyện kiếm tiền. Bản thân Trịnh Thăng Bình cũng thừa nhận anh may mắn khi sinh ra trong một gia đình dư dả, được mua sắm thoải mái nên sớm chú ý đến vẻ ngoài, chăm chút đến hình ảnh của mình.
Trịnh Thăng Bình thường xuất hiện với những món đồ đắt tiền, tận hưởng cuộc sống thư thái với những chuyến du lịch sang chảnh. Nam ca sĩ thuộc mẫu người rất yêu bản thân nên luôn muốn dành cho mình những gì tốt đẹp, thoải mái nhất. Anh cũng không đặt nặng chuyện phải dùng hàng hiệu, miễn thấy đẹp, phù hợp là được.
Trịnh Thăng Bình rất thích kinh doanh, đã từng thử sức trong nhiều lĩnh vực, cũng trải qua không ít thất bại nhưng anh không bỏ cuộc. Hiện giờ, nam ca sĩ đang điều hành một công ty sản xuất âm nhạc và kinh doanh sự kiện. Có lẽ vì bận rộn với công ty nên Trịnh Thăng Bình không còn đi diễn, ra nhạc nhiều như trước đây.
Cho tới thời điểm này, Trịnh Thăng Bình mới chỉ có một lần thừa nhận chuyện tình cảm với ca sĩ Yến Nhi. Nhưng chỉ 7 tháng sau khi công khai hẹn hò, hai người đã chia tay và trở lại làm đồng nghiệp. Sau đó, Trịnh Thăng Bình vướng tin đồn với Liz Kim Cương vì cùng chung công ty quản lý, lộ manh mối đi du lịch cùng nhau nhưng cũng không bên nhau dài lâu.
