Vai chính Simon Sipher thuộc về nam diễn viên điển trai Nick Robinson. Tên tuổi của Nick gắn liền với những bộ phim về độ tuổi trưởng thành như Kings of Summer (2013), Being Charlie (2015), Krystal (2017).
Nick còn góp mặt trong những bom tấn như Jurassic World (2015) và The 5th Wave (2016). Gương mặt "búng ra sữa" cùng diễn xuất có phần bẽn lẽn, dễ thương của cậu đủ để "đốn tim" bất kỳ fan nữ nào. Nick Robinson là sự lựa chọn hoàn hảo cho vai diễn Simon - một chàng học sinh trung học đang loay hoay tìm tình yêu cũng như cách sống thật với giới tính của mình.
Không khó để các fan của thể loại kinh dị nhận ra sự xuất hiện của "Annabelle" Talitha Bateman. Nữ diễn viên trẻ sẽ vào vai em gái của Simon tên Nora Sipher. Ngoài vai diễn ấn tượng trong Annabelle: Creation hay bom tấn Geostorm, Talitha cũng từng kết hợp với Nick Robinson trong The 5th Wave và Jennifer Garner với Nine Lives... Đây là một mảnh ghép hoàn hảo cho câu chuyện đầy cảm xúc của gia đình Sipher trong Love, Simon.
Sau vai diễn ấn tượng trong loạt phim truyền hình đình đám 13 Reasons Why, Katherine Langford nhanh chóng trở thành một hiện tượng trên toàn thế giới. Diễn xuất tinh tế, biểu cảm lôi cuốn của Katherine đã thể hiện được những nỗi đau cũng như chiều sâu của cô nữ sinh trầm cảm Hannah Baker. Đến với Love, Simon, cô sẽ thủ vai Leah Burke - người bạn thân có ảnh hưởng rất lớn tới những quyết định của Simon.
Alexandra Shipp hiện là một trong những ngôi sao đầy tiềm năng khi kế nhiệm vai dị nhân Storm của Halle Berry trong loạt phim X-Men. Trong Love, Simon, cô nàng sẽ được dịp bộc lộ năng khiếu của mình thông qua vai diễn cô nữ sinh nhiều tâm sự Abby Suso.
Josh Duhamel - nam diễn viên nổi tiếng với hình ảnh trung tá William Lennox trong loạt phim Transformers sẽ hóa thân thành Jack Sipher - người cha có vẻ ngoài "cục mịch" nhưng lại yêu thương con vô bờ bến. Mẫu nhân vật sở trường của nam diễn viên gạo cội hứa hẹn sẽ mang đến cho người xem những phút giây lắng đọng và ý nghĩa về tình phụ tử.
Dù ít nhiều chịu lép vế trước người chồng "siêu anh hùng" Ben Afflect nhưng Jennifer Garner vẫn là một nữ diễn viên hàng đầu tại kinh đô điện ảnh. Những năm gần đây, nữ diễn viên chuyển sang hình tượng bà mẹ chuyên "đối phó" với những đứa con tinh nghịch trong Alexander and the Terrible, Horrible, No Good, Very Bad Day (2014), Nine Lives (2016)... Kinh nghiệm diễn xuất phong phú sẽ giúp Jennifer thể hiện xuất sắc hình ảnh người mẹ giàu tình thương và sự thấu hiểu trong Love, Simon.
Love, Simon (tựa Việt: Thương Mến, Simon) khởi chiếu tại các rạp từ ngày 4/5/2018.