Đây là đêm tranh tài của 8 cặp thí sinh còn lại ở thể thức giáp đấu để xác định những thí sinh vào vòng chung kết.
Mở đầu là cặp thí sinh nhỏ tuổi nhất Ngô Nguyễn Quỳnh Như và Phạm Thị Loan với ca khúc Trả lại thời gian. Danh ca Vũ Khanh đã thốt lên: “Chương trình cho tôi cảm xúc rất là tuyệt vời. Khi thí sinh Quỳnh Như cất tiếng hát, tôi đã nổi da gà với tiếng hát của em. Với tiếng hát của Phạm Thị Loan, tôi không bao giờ nghĩ mới 16 tuổi lại có được tiếng hát tuyệt vời như vậy”. Mặc dù cả 2 cô bé đều nhận được lời khen từ các giám khảo, song luật chơi cùng thể thức thách đấu là chỉ có 1 thí sinh được đi tiếp và 1 thí sinh bị loại. Kết quả, thí sinh Quỳnh Như với số điểm cao hơn đã đi vào vòng chung kết.
 |
Cặp thí sinh Lâm Bửu Hòa và anh lính Dương Thế Hưng dự thi với ca khúc Thành phố buồn. Nếu giọng ca Bolero trong chiếc áo lính Dương Thế Hưng mang đến cho khán giả giọng ca lạ, khỏe thì ông chủ bán cây kiểng Lâm Bửu Hòa quê ở Bạc Liêu lại ấn tượng ngay với ngoại hình rất nghệ sĩ và phong cách trình diễn phong trần của mình. Việc chọn lựa giữa 2 thí sinh này khiến cho các giám khảo khá khó xử. Tuy nhiên, khi cộng số điểm của 3 giám khảo thì Lâm Bửu Hòa nhỉnh hơn nên thẳng tiến vào chung kết. “Anh lính hát Bolero” đành phải chia tay chương trình.
Cặp đôi Lê Trinh và Yến Nhi dự thi với ca khúc Người đi ngoài phố. Nhận xét phần thi của Lê Trinh, danh ca Ý Lan đã suýt xoa: “Lê Trinh là người đẹp sáng tỏa cả sân khấu. Tiếng hát của Lê Trinh rất đẹp, làn hơi nhung lụa. Trinh đã chiếm trọn trái tim của Ý Lan tối nay. Còn với tiếng hát của Yến Nhi rất trong trẻo, ăn sân khấu, sáng rực rỡ”. Danh ca Vũ Khanh thừa nhận không nhìn Lê Trinh là thí sinh mà là một ca sĩ chuyên nghiệp và anh mong rằng cô sẽ bước vào hàng ngũ ca sĩ chuyên nghiệp trong một ngày không xa. Kết quả, Lê Trinh bước vào vòng tiếp theo, thí sinh Yến Nhi phải dừng cuộc thi.
Cặp thí sinh Hải Yến (Hoàng Thị Hải) và Nguyễn Thị Phượng Kiều cùng thể hiện mỗi người một lượt ca khúc Nhớ nhau hoài. Danh ca Lệ Thu rất ngạc nhiên với giọng hát nội lực của Phượng Kiều, rất khỏe đến nỗi khi cô lên cao thì nữ giám khảo “gần như ngã ngửa”. Riêng Hải Yến, nữ giám khảo cũng khen cô có giọng rất mạnh, đầy cảm xúc. Kết quả, Phượng Kiều là người được bước vào vòng tiếp theo.
 |
Cặp thí sinh Ngự Bình và Khánh Lam dự thi với ca khúc Đổi thay. Danh ca Vũ Khanh cho rằng nếu Khánh Lam chịu khó có những điệu bỏ nhỏ ướt át sẽ lột xác tiếng hát của mình, còn với thí sinh Ngự Bình thì có tiếng hát mềm mại làm mềm trái tim của nam danh ca. Kết quả, Khánh Lam đã bước vào vòng tiếp theo.
Nếu Solo Cùng Bolero 2015 là cuộc đổ bộ của những tiếng hát trẻ trung, thì năm nay chính là độ trải nghiệm và chất đời mà dược sĩ Thu Hồng và bà chủ nhà hàng tiệc cưới Nguyễn Thị Thắm là một minh chứng. Cả hai dự thi với ca khúc Nửa đêm ngoài phố. Danh ca Vũ Khanh cho rằng tiếng hát của Thu Hồng bắt micro, khi cất giọng là mọi người phải để ý ngay, sáng và trong, rất tốt. Thí sinh Nguyễn Thị Thắm thì dường như chưa chọn đúng bài hát phù hợp với chất giọng của mình. Kết quả, Thu Hồng được bước tiếp vào vòng trong.
 |
Anh công nhân điện Đào Duy Khánh và cô sinh viên âm nhạc Trúc Ly dự thi với ca khúc Con đường xưa em đi. Cả 3 giám khảo đều đồng ý nếu thí sinh Trúc Ly hát thấp xuống nửa tông hay một tông thì sẽ ấm áp, hay hơn nhiều. Ý Lan thì thốt lên: “Duy Khánh hát như thở, giọng hát ngọt ngào và chắc chắn vợ của Duy Khánh cũng bị dụ bởi sự ngọt ngào này”. Kết quả, anh công nhân Duy Khánh bước tiếp vào vòng trong.
Cặp thí sinh cuối cùng Nguyễn Văn Vĩnh và Võ Văn Đông dự thi với ca khúc Trong tầm mắt đời. Nhận xét về phần thi, danh ca Ý Lan và Lệ Thu nhắc nhở phần ngân những chữ cuối của câu hát của thí sinh Võ Văn Đông để bài hát hay và xúc động hơn. Danh ca Ý Lan khen tiếng hát của Văn Vĩnh đặc biệt, nghe được những nức nở trong tiếng hát của anh. Hai thí sinh đã hát đúng với thể cách của dòng nhạc Bolero. Kết quả, thí sinh Nguyễn Văn Vĩnh đã bước tiếp vào vòng trong.
Sau đêm bán kết thứ hai, Solo cùng Bolero 2016 chính thức có 14 gương mặt vào chung kết là: Lê Trinh, Khánh Lam, Lâm Bửu Hòa, Phượng Kiều, Nguyễn Văn Vĩnh, Nguyễn Trang Công Toại, Đào Duy Khánh, Thu Hồng, Quỳnh Như, Phương Thảo, Ngọc Hương, Phạm Văn Thành, Tùng Anh, Vạn Âu Thiên Dzũ.
 |
