Pha chạm mặt đầu tiên
Conan lần đầu đụng độ Kaito Kid trong anime tập 76, cũng là màn ra mắt của tên siêu trộm trong loạt phim này. Vào lúc ấy, Sonoko đã nhờ thám tử Mori đến bảo vệ viên ngọc trai quý báu mang tên Ngôi Sao Đen của tập đoàn Suzuki. Bằng cách lần theo manh mối đầu tiên do Kaito Kid để lại, Conan đã tìm đến với tên siêu trộm đang đứng trên nóc khách sạn.
Vì là lần đầu tiên chạm trán, Conan không ngờ được sự ranh ma của Kaito Kid và để hắn xổng đi. Về sau, Kaito Kid “thao túng” cuộc chơi với những màn hóa trang gây sốc, sau cùng thành công lấy được Ngôi Sao Đen trước sự ngỡ ngàng của nhà Suzuki. Tuy vậy, Conan sau đó đã kịp thời giành lại Ngôi Sao Đen và chính thức được xem là đối thủ mà Kaito Kid phải dè chừng.
Kaito Kid nhận ra Conan là Shinichi
Chuyện này xảy ra trong tập phim Thám Tử Lừng Danh Conan: Ảo Thuật Gia Cuối Cùng Của Thế Kỷ. Bằng cách xâm nhập vào điện thoại của thanh tra Shiratori, Kaito Kid đã nghe hết mọi cuộc gọi của những ai trên tàu hôm đó, trong đó có cả màn trò chuyện giữa Conan và Agasa.
Nhờ Agasa gọi Conan là Shinichi nên Kaito Kid đã sớm phát hiện ra bí mật động trời này. Song, Kaito Kid tôn trọng và quyết định giữ kín cho Conan như một trong những thỏa thuận ngầm giữa cả hai.
“Người tình không bao giờ muốn gặp”
Trong tập phim Cuộc Hội Ngộ Của Các Thám Tử, Mori Kogoro và nhiều thám tử đã được mời tới dinh thự trên núi của gia tộc Matsumoto để tìm kiếm một kho báu bí ẩn bị cất giữ đâu đó. Về sau, cuộc tìm kiếm kho báu trở nên nguy hiểm khi lần lượt các thám tử bị đầu độc hay giết hại.
Trong số những người được mời có cả Kaito Kid, nhưng anh lại không xuất hiện. Cho đến khúc cuối, thủ phạm bị Conan phát hiện và muốn tự tử thì được Kaito Kid cứu. Y đã hỏi Conan là gì với Kaito Kid và siêu trộm đã xem chàng thám tử tí hon như “người tình mà tôi không bao giờ muốn gặp”.
Không trực tiếp đối đầu với Conan nhưng Kaito Kid sẽ chạm trán “thám tử miền Tây” Hattori Heiji trong tập phim mới Thám Tử Lừng Danh Conan: Ngôi Sao 5 Cánh 1 Triệu Đô. Kaito Kid lần này theo đuổi một thanh kiếm Nhật giá trị có từ cuối thời Edo, và tình cờ thay nhóm Conan - Heiji cũng đến thăm địa điểm nơi thanh kiếm được cho là bị cất giữ. Những cuộc truy đuổi nảy lửa giữa Hattori và Kaito Kid xảy ra, từ đó mà mối quan hệ thật sự giữa Conan cùng Kaito Kid đã hé lộ.